Officieel kennen we het werkwoord dolen, in de zin van dwalen. Dit kan zowel letterlijk, de weg kwijt zijn, als figuurlijk, je verstand kwijt zijn, of zelfs dwalen in meer godsdienstige zin. Zo kon men op de voorgevel van een boerderij de spreuk “Dool ik wacht U” lezen, waarmee de bewoner te kennen gaf waakzaam te zijn waar het om geestelijke dwalingen gaat. Iemand die “op den dool” is, zoals we vaak in het Vlaams nog horen zeggen, dwaalt dus.
Volgens het Middelnederlands woordenboek van Verdam kan dool ook een kleine zwarte kraai zijn. Maar het lijkt waarschijnlijker dat de naam Van Den Dool vooral geografisch verklaard moet worden.

Is dool soms hetzelfde als donk? In geen enkel woordenboek vinden we dool in die betekenis, wel het woord doel. Zo zou volgens het aardrijkskundige woordenboek van Van der Aa nabij Haastrecht een hoogte geweest zijn met de naam de Doele. In zeer veel plaatsen vinden we “De Doelen”. Dit was een soort schietbaan voor boogschutters. Zo’n plaats werd begrensd door twee dijkjes (doelen, volgens woordenboek van Kuipers), vandaar meervoud. Aangezien oo en oe soms verwisselbaar zijn, kan Den Dool dus betrekking hebben op de donk ter plaatse. Dit klinkt plausibel.

Een andere verklaring kan zijn dat de drassige plaats waar de rivier de Noordeloos ontspringt Den Dool werd genoemd. Immers een verraderlijke moerassige plek heette wel wel doolage of doodlage. Hierbij sluit goed aan dat Verdam doel omschrijft als een greppel tussen twee akkers, in plaats van dijkjes. Een simpele verklaring.

Dick van den Dool deed ooit onderzoek en spreekt van een afgeleide van Doel, wat behalve greppel ook grensscheiding betekent. Den Dool ligt op de grens van de ambachten Noordeloos en Meerkerk. Hij verwijst ook naar het Friese dole (grensteken) en dat is niet vreemd, want de Friezen hebben in de 10e/11e eeuw een belangrijke rol gespeeld bij de ontginning. Zo werd onder meer het nabij gelegen Vreeswijk, oorspronkelijk Freisenwijk geheten, door de Friezen gekoloniseerd.
In zijn boek “25 Eeuwen Alblasserwaard” beschrijft Maarten Schakel de trekschuitroutes in ons stamgebied: “Van de Giessen voer men noordwaarts, daar nam men in de Pishoek de Overtoom, om dan via de Grote Vliet Ameide te bereiken”. Die “Pishoek” is gelegen in Den Dool. Je zou denken dat het hier om een overstapplaats zou gaan, die door de passagiers tevens als sanitaire stop gebruikt werd. Maar volgens Dick van Den Dool staat “De Pishoek” synoniem voor Den Dool. Oorspronkelijk heette dat “Bishoek” en bissen is in de volksmond het op hol slaan van koeien ten gevolge van steeklustige insecten.